Strategicky situovaná poloha v údolí Váhu, bralo Trenčianskeho hradu na križovatke diaľkových ciest, bolo od kamennej doby osídľovanou lokalitou. Hradná skala poslúžila aj Rimanom v roku 179, keď vytesali do nej nápis na pamiatku víťazstva s odkazom na zimovanie v Laugaríciu. Na hradnej skale bolo i centrum slovanského osídlenia, čo dokladá aj nález štvorlístkovej rotundy z 9. – 10. stor. Predpokladá sa, že slúžila ako kniežací kostolík pánov hradu, nadväzujúc na tradíciu slovanského hradiska.
Trenčín sa spomína už v 12. stor., pričom najstaršie stopy stredovekého osídlenia v meste zistili okolo prístupovej cesty k hradu. Koncom 13. stor. sa pôvodne kráľovský hrad dostal do vlastníctva Čákovcov. Počas panovania oligarchu Matúša Čáka sa stal centrom jeho rozsiahleho panstva, do ktorého patrilo asi 30 hradov. K jeho obdobiu patrí nadstavba obrannej veže hradu pôvodne z 11. stor., nazývanej Matúšova, dodnes dominujúcej širokému okoliu. Po smrti M. Čáka hrad patril panovníkom, ktorí ho rozšírili o reprezentačné gotické palácové stavby a kaplnku.
Podhradská osada, strážiaca brod cez Váh, sa postupne rozšírila a v jej centre sa sformovalo nepravidelné trhové námestie, odkiaľ viedla prístupová cesta na hrad. Od 14. stor. privilégiá umožnili mešťanom usporadúvať trhy. Výsady slobodného kráľovského mesta s právom skladu, opevnenia a súdnou právomocou mesto získalo v roku 1412. V 15. stor. bolo mesto opevnené, jeho opevnenie sa prepájalo s vonkajšími múrmi hradného opevnenia a vstup do mesta strážila dvojica mestských brán. Dodnes zachovaná Dolná brána je z roku 1543. V tomto období na hrade pristaval palác a zosilnil opevnenie nový majiteľ Štefan Zápoľský. Na rýchly presun obrancov mesta k hradbám v okolí Mariánskej hory a k zbrojnici, neskôr aj ako spojnica hlavného námestia a Mariánskej hory slúžili Farské schody, spomínané v roku 1541.
Zástavba meštianskych domov na námestí má väčšinou stredoveké jadrá a rozrastala sa pri prebudovávaní po požiaroch i v súlade so stúpajúcimi nárokmi mešťanov. V 2. pol. 16. a v 17. stor. sa rozšírilo budovanie domov s arkádami okolo námestia, ktoré však v priebehu 19. a 20. stor. zanikli. K najzaujímavejším svetským stavbám v podhradí patrí Katov dom na Matúšovej ulici. Pôvodný stredoveký dvojpriestorový kamenný dom s výraznou pavlačou slúži po obnove expozícii Právo a spravodlivosť v starom Trenčíne.
Plienenie cisárskych vojsk generála Katzianera a nasledujúci požiar v roku 1528 poškodili mesto i samostatne na Mariánskej hore stojaci opevnený gotický farský Kostol Narodenia Panny Márie, ktorý následne prešiel prestavbou v renesančnom duchu. Neďaleko farského kostola stojí v hradbách karner sv. Michala s gotickými oknami a klenbami, pôvodne kaplnka s kostnicou v suteréne. V období tureckých vojen slúžila aj ako zbrojnica, neskôr ako sýpka.
Mesto veľmi trpelo počas stavovských povstaní a tureckej expanzie. Toto obdobie pripomína v podmienkach Slovenska unikátny nález základov vonkajšieho mestského opevnenia zo 17. stor., ktorého zvyšky sa našli už mimo hraníc pamiatkovej rezervácie. Patrilo k predsunutej línii protitureckých opevnení. Chránilo vstup do mesta cez Dolnú bránu a juhozápadné predmestie. Podľa zachovanej historickej mapy pretínalo rovinu južného nábrežia Váhu a jeho pozostatky odkryli neďaleko bývalého Domu armády. Na hrade sa k majiteľom Ilešháziovcom (Illésházy) ubytovala v roku 1670 cisárska posádka, zabezpečujúca obranu hradu i mesta, ktorá postupne obsadila celý hrad na viac ako 100 rokov. V roku 1790 krátko po ich odchode hrad vyhorel a až do 2. polovice 20. stor. pustol bez údržby. Jeho súčasná podoba je výsledkom viac ako 50 rokov prebiehajúcich konzervačných a rekonštrukčných prác.
V 17. stor. sa Trenčín stal centrom rekatolizačného hnutia v severozápadnom Uhorsku. V súvislosti s ním si jezuiti v rokoch 1653 – 1657 na námestí vybudovali rozsiahly komplex jednoloďového kostola a kláštora sv. Františka Xaverského, pričom celý areál sa stal v roku 1776 po ich zrušení majetkom piaristov. Postupne ho rozšírili až k Palackého ulici a posledné významné stavebné zásahy sa uskutočnili začiatkom 20. stor.
V parku v strede Mierového námestia stojí socha Najsvätejšej Trojice, známa ako morový stĺp. V roku 1712 ho dal postaviť gróf Mikuláš Ilešházi (Illésházy) na pamiatku skončenia moru. V severovýchodnej časti Mierového námestia vznikla v roku 1764 prestavbou trojpodlažná budova Župného domu, pôvodne mestský palác Ilešháziovcov (Illésházy) s arkádovým nádvorím. Dnes tu sídli Trenčianske múzeum.
V 2. pol. 19. stor. sa Trenčín stal významným obchodným a priemyselným centrom stredného Považia, čomu pomohlo dokončenie železničného spojenia so Žilinou. Začiatkom 20. stor. pod hradným bralom postavili štvorpodlažný hotel Tatra so secesnými detailmi. Z jeho priestorov a z letnej terasy vidieť rímsky nápis na trenčianskej hradnej skale z roku 179.
V tomto období si židovská komunita postavila v niekdajšom priestore pred Dolnou bránou na Štúrovom námestí na mieste starších objektov v roku 1913 židovskú synagógu v historizujúcom byzantsko-orientálnom štýle.
V roku 1987 vyhlásili historické jadro Trenčína za mestskú pamiatkovú rezerváciu s cieľom zachovať historicko-umelecké a urbanisticko-architektonické hodnoty tejto jedinečnej dominanty stredného Považia.

Mapa