Kežmarok leží v kotline pod masívom Vysokých Tatier a Spišskej Magury na križovatke starých diaľkových obchodných ciest. Lokalita bola osídľovaná už v praveku, v 9. – 10. stor. bolo na jej území viacero sídliskových zoskupení.
Najstaršia písomná zmienka z roku 1251 uvádza pri Kostole sv. Alžbety osadu Sasov, ktorá dostala v roku 1269 privilégiá, zaručujúce právo slobodného trhu, samosprávu a rad slobôd. Sídlo vyrástlo z postupne vzájomne splývajúcich slovenských osád s nemeckou, pričom trojuholníkový pôdorys historického jadra nesie stopy tejto genézy. Obchodné srdce mesta, starší trhový priestor, situovali na diaľkovej komunikácii, dnešnej Ul. MUDr. Vojtecha Alexandra. V južnejšej polohe, na mieste dnešnej radnice, vznikol v 14. stor. nový trh. Práva slobodného kráľovského mesta Kežmarok dostal v roku 1380.
Farský Kostol sv. Kríža vybudovali uprostred zástavby v polovici 14. storočia na mieste staršej kaplnky. V 15. stor. pri veľkolepej gotickej prestavbe získal do súčasnosti zachovaný charakteristický trojloďový halový priestor. V rokoch 1586 – 1591 pri kostole postavili zvonicu so štítkovou atikou a so sgrafitovou výzdobou. Už koncom 14. storočia zástavbu súvisle obkolesovali hradby s pôvodne 3 vstupnými bránami. Obdobím hospodárskeho rozkvetu mesta, ktorý sa viditeľne odrazil aj na jeho stavebnom obraze, bolo 15. stor. Radovú zástavbu vytvárali kamenné goticko-renesančné meštianske a remeselnícke domy prejazdového, prípadne priechodného typu. Z ruín gotickej radnice zničenej požiarom v roku 1515 postavili v polovici 16. stor. renesančný objekt, ku ktorému až v roku 1641 pristavili štíhlu vežu.
Od polovice 15. stor. začal postupne na mieste pred rokom 1251 existujúceho Kostola sv. Alžbety vyrastať neskorogotický hrad a mesto sa dostalo do právomoci hradného zemepána Zápoľského. Hrad následne prešiel cez ruky viacerých majiteľov, najprepychovejšia úprava pochádzala z obdobia Štefana I. Tököliho (Thököly). Počas neskoršej ranobarokovej úpravy v roku 1658 vybudovali zámockú kaplnku. Stavebný vývoj hradu náhle skončili dramatické udalosti po potlačení povstania, ktoré viedol Imrich Tököli (Thököly) proti panovníkovi Leopoldovi I. V roku 1720 získalo hrad do vlastníctva mesto a zbavilo sa tým zemepanskej nadvlády. Areál však postupne degradoval, v 19. stor. dalo mesto zbúrať časť hradieb na západnej strane hradu, na ich mieste postavili kasárne. Po postupnej rekonštrukcii tu sprístupnili historickú expozíciu Podtatranského múzea v Kežmarku.
Najvýznamnejšie stavby 18. storočia vznikali na vtedajších predmestiach Kežmarku. Patrí k nim v prvom rade barokový drevený artikulárny evanjelický kostol z roku 1688, v roku 2008 zapísaný v rámci lokality drevená sakrálna architektúra v Karpatskom oblúku do Zoznamu svetového dedičstva. Jeho prestavba zo začiatku 18. stor. zachovala len kamennú časť sakristie. Vedľa kostola stojí budova evanjelického lýcea postavená v roku 1775, neskôr viackrát nadstavovaná. Cennou súčasťou vybavenia lýcea, ktoré sa stalo pôsobiskom mnohých významných osobností a národných dejateľov, je verejnosti prístupná najväčšia školská historická knižnica v Strednej Európe so 150 000 zväzkami.
Začiatkom 19. storočia postavili v zástavbe centra mesta dvojpodlažnú monumentálnu stavbu reduty s arkádovým prízemím. Koncom 19. storočia vzniká významná nová dominanta, evanjelický kostol v neobyzantskom slohu, v ktorom je umiestnená náhrobná kaplnka Imricha Tököliho (Thököly). Na konci 19. storočia bola otvorená aj doprava na železničnej trati Poprad – Kežmarok a na mieste niekdajšej osady sv. Michala postavili v našich podmienkach neobvyklú secesnú staničnú budovu.
Historické jadro Kežmarku bolo vyhlásené v roku 1950 za mestskú pamiatkovú rezerváciu.

Mapa